El vencedor de los dos últimos Tour de Francia, quinto en la general a la salida de esta quinta etapa, despegó a 28,8 km de la meta, cinco kilómetros antes de coronar el San Giacomo (1.160 m), la mayor dificultad montañosa de la jornada.
Superó así por más de un minuto al español Juan Ayuso (UAE), que fue segundo, y al australiano Jai Hindley (Bora-Hansgrohe), tercero, para hacerse con el maillot de líder que tenía el italiano Jonathan Milan desde la víspera.
Vingegaard aprovechó a la perfección el trabajo de dos de sus compañeros, que endurecieron la carrera al pie de la ascensión para, luego, lanzar un ataque seco con los que destrozó a sus rivales.
Quedaban 28,8 kilómetros para la meta y el danés voló hacia la victoria en una demostración de fuerza al término de la etapa más corta de la carrera -144 km entre Torricella Sicura y Valle Castellana, en los Abruzos-.
Ahora tiene 54 segundos sobre Ayuso y 1 minuto y 12 segundos sobre Hindley.
La sexta y penúltima etapa, de 180 kilómetros, llevará al pelotón hasta la cima de Monte Petrano, a 1.088 metros de altitud, tras más de diez kilómetros de ascensión al 8% de media y con un desnivel de 817 metros.
Clasificación de la quinta etapa:
1. Jonas Vingegaard (DEN/Visma-Lease a bike) les 144 km en 3 h 28:27.
(media: 41,5 km/h)
2. Juan Ayuso (ESP/UAE) a 1:12.
3. Jai Hindley (AUS/Bora-Hansgrohe) 1:12.
4. Ben O'Connor (AUS/AG2R) 1:14.
5. Thymen Arensman (NED/Ineos) 1:14.
6. Cian Uijtdebroeks (BEL/Visma-Lease a bike) 1:14.
7. Isaac Del Toro (MEX/UAE) 1:14.
8. Thomas Pidcock (GBR/Ineos) 2:52.
9. Kévin Vauquelin (FRA/Arkéa-B&B Hôtels) 2:52.
10. Romain Grégoire (FRA/Groupama-FDJ) 2:52.
Clasificación general:
1. Jonas Vingegaard (DEN/ Visma-Lease a bike) 18 h 34:45.
2. Juan Ayuso (ESP/UAE) a 54.
3. Jai Hindley (AUS/Bora-Hansgrohe) 1:20.
4. Thymen Arensman (NED/Ineos) 1:29.
5. Ben O'Connor (AUS/AG2R) 1:32.
6. Isaac Del Toro (MEX/UAE) 1:34.
7. Cian Uijtdebroeks (BEL/Visma-Lease a bike) 2:12.
8. Kévin Vauquelin (FRA/Arkéa-B&B Hôtels) 2:54.
9. Antonio Tiberi (ITA/Bahrein Victorius) 2:57.
10. Romain Grégoire (FRA/Groupama-FDJ) 3:02.