Tras su tercer puesto en la contrarreloj inaugural del lunes y el segundo puesto del miércoles, el italiano de 23 años por fin logró la victoria.
El ciclista del equipo Lidl-Trek se convirtió en el primer italiano desde Elia Viviani en 2019 en ganar una etapa de la "Carrera de los dos mares", al margen de contrarreloj.
Pero para ello el campeón olímpico 2021 en persecución por equipos en pista sufrió, reconociendo haber estado "en grandes dificultades" durante el principal reto de la jornada, la subida del Valico di Castelluccio (1.521 m).
Ayudado por sus compañeros, Milan regresó al pelotón, pero tuvo que esperar a los últimos 200 m de una larga etapa de 2017 kilómetros para alcanzar al último escapado, el noruego Jonas Abrahamsen (Uno-X).
El belga Jasper Philipsen, vencedor de la 2ª etapa el martes, lanzó el esprint, pero fue sorprendido en la línea por Milán. El neozelandés Corbin Strong firmó la tercera posición.
Segundo de la general en la salida de etapa, a seis segundos del español Juan Ayuso, el italiano se hizo con el maillot azul de líder, a cuatro segundos del español.
Pero la larga 5ª etapa, de 144 kilómetros con la dificultad montañosa de San Giacomo (1.160 m) a 20 km de la legada, debería redistribuir las cartas de la clasificación general.
Discreto hasta el momento, el danés Jonas Vingegaard, quinto en la general a 26 segundos de Milan, tiene la ocasión ideal para pasar al ataque.
Clasificación de la 4ª etapa:
1. Jonathan Milan (ITA/Lidl-Trek) los 207,0 km en 4 h 56:44. (media: 42,0 km/h)
2. Jasper Philipsen (BEL/Alpecin-Deceuninck) m.t.
3. Corbin Strong (NZL/Israel Premier Tech) m.t.
4. Biniam Girmay (ERI/Intermarché-Wamby) m.t.
5. Axel Zingle (FRA/Cofidis) m.t.
6. Marius Mayrhofer (GER/Tudor) m.t.
7. Jonas Abrahamsen (NOR/Uno X) m.t.
8. Iván García (ESP/Movistar) m.t.
9. Julian Alaphilippe (FRA/Soudal Quick-Step) m.t.
10. Antonio Tiberi (ITA/Bahrain Victorious) m.t.
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- Clasificación general tras la cuarta etapa (de 7):
1. Jonathan Milan (ITA/Lidl-Trek) 15 h 06 min 02 s
2. Juan Ayuso (ESP/UAE) a 0:04.
3. Kévin Vauquelin (FRA/Arkéa-B&B Hotels) 0:18.
4. Antonio Tiberi (ITA/Bahrain Victorious) 0:21.
5. Jonas Vingegaard (DEN/Visma-Lease a bike) 0:26.
6. Romain Grégoire (FRA/Groupama-FDJ) 0:26.
7. Jai Hindley (AUS/Bora-Hansgrohe) 0:28.
8. Neilson Powless (USA/EF Education) 0:30.
9. Max Poole (GBR/DSM) 0:30.
10. Lennard Kämna (GER/Bora-Hansgrohe) 0:30.