La Milán-San Remo, el primero de los cinco Monumentos del ciclismo, es una carrera sin igual. Más de 280 km y un final legendario para coronar a un gran campeón. Mathieu van der Poel , defensor del título, figuraba entre los favoritos, junto con Mads Pedersen y, por supuesto, Tadej Pogacar, que -al igual que el holandés- esperaba añadir un cuarto Monumento a su palmarés.
Pero, como es habitual, una escapada "publicitaria" protagonizada por modestos equipos italianos no tardó en tomar forma. Muchos de los corredores eran transalpinos, algunos de ellos bastante conocidos como Davide Bais o Alessandro Tonelli, y un francés, Romain Combaud. Fue un comienzo de carrera animado (alrededor de 45 km/h), pero nervioso en cabeza del pelotón, con todo el mundo esperando el comienzo de las grandes maniobras.
A medida que la carrera avanzaba, escapada seguía tranquilamente en cabeza. Varios equipos unieron entonces sus fuerzas para reducir discretamente la diferencia, antes de que el Team UAE Emirates tomara la delantera en el Capo Mele y provocara un efecto de rozamiento inicial. A continuación, la escapada forzó el ritmo en Capo Berta, mientras que detrás de ellos las primeras caídas preocuparon al pelotón, aunque sin víctimas importantes. El primer eliminado fue Christophe Laporte, incapaz de mantener el ritmo.
A pesar de todo, el pelotón se encontró con una escapada preocupante y bien organizada que no quería dejarse atrapar sin haberlo intentado todo. Excepto que el ritmo aumentó claramente a medida que se acercaban a la Cipressa, y el equipo Emirates pisó el acelerador, atrapando uno a uno a los corredores de la escapada y haciendo que el pelotón se deshiciera, sacudido por el ritmo. El último de los escapados también se cayó en el descenso, y fue un grupo de unos cincuenta corredores el que afrontó el Poggio en cabeza.
En este punto, el ritmo subió dos escalones a la espera de la explicación final. El equipo Tudor se puso en cabeza, antes de que el INEOS-Grenadiers tomara la delantera. Tim Wellens se sacrificó entonces para coger en bandeja a Tadej Pogacar , y el esloveno acabó lanzando un ataque, y Jasper Stuyven contraatacó para afinar la selección. Justo antes del descenso, Pogacar lo intento una segunda vez, de manera mucho más incisiva, abordando el descenso justo por delante de Mathieu van der Poel, con un grupo de unos diez detrás.
Así pues, los dos favoritos se situaron en cabeza al entrar en el descenso, pero la situación era confusa y la decisión no estaba claramente tomada. Tom Pidcock se unió al dúo de cabeza, al que también se unieron Mads Pedersen y Matej Mohoric. Este último lanzó una enorme mina al pie del Poggio, obligando a Van der Poel a volcar para favorecer los planes de Jasper Philipsen, que había conseguido recortar distancias.
Fue entonces el sorprendente Matteo Sobrero quien probó suerte en la flamme rouge, pero se vio frustrado por Pidcock. Pero fue en el sprint donde se iban a decidir las cosas, y justo cuando Mads Pedersen, que había sido bien lanzado por Jasper Stuyven, se escapó, Jasper Philipsen hizo su mejor esfuerzo y aguantó por los pelos a Michael Matthews, definitivamente desafortunado en la Primavera con un tercer podio pero aún sin victoria, y a un frustrado Pogacar. El belga, increíblemente sólido, ¡ganó por fin un Monumento!