Damian Lillard, que jugó 11 campañas en Portland hasta su traspaso en septiembre a los Bucks, logró 31 puntos, cinco rebotes y cuatro asistencias ante su nueva afición.
A su lado, Giannis Antetokounmpo brilló con 33 tantos y 16 capturas para un equipo que suma siete victorias en los últimos ocho partidos y ya acecha el liderato de Boston Celtics en la Conferencia Este.
Los de Chauncey Billups, en cambio, acumulan nueve derrotas en los últimos 10 partidos, en un duro inicio del periodo de reconstrucción abierto tras la marcha de su estrella.
Los Trail Blazers dominaron el juego en la primera mitad, en la que el novato Scoot Henderson, número tres del pasado Draft, firmó desde el banquillo 11 puntos sin fallo (4/4 en tiros de campo con 3/3 en triples).
Portland gozó de una máxima ventaja de 26 puntos (81-55) al inicio del tercer cuarto, pero los locales ajustaron su defensa y fueron recortando terreno hasta forzar un final ajustado.
Un triple de Lillard colocó el empate a 99 a falta de 1,53 segundos. El base forzó después una falta en ataque y asistió para un triple de Malik Beasley.
Antetokounmpo se encargó después de la acción decisiva con una canasta y un tapón a Malcolm Brogdon que zanjó el triunfo.
Fue "una sensación extraña", admitió Damian. "Pero una vez que empezamos a jugar se me pasó rápido. Estoy contento de que hayamos podido conseguir la victoria", concluyó.
Las estadísticas del choque están disponibles en Flashscore.