Wawrinka, de 38 años, se enfrentará al estadounidense Taylor Fritz (10º) por una plaza en octavos.
"Es una alegría estar aquí, no fue fácil. Fue un partido difícil y me hizo falta mucha paciencia, tenía que guardar la calma", señaló el suizo, ganador de tres torneos del Grand Slam.
Además Cerúndolo sorprendió al 11º favorito, el británico Cameron Norrie, por 6-3 y 6-4, mientras que el español Bernabé Zapata (41º) cayó ante el francés Benjamin Bonzi (48º), 6-1 y 7-5.
Bonzi jugará por una plaza en octavos con el griego Stefanos Tsitsipas, tercero de la ATP y que busca su tercer título consecutivo en Montecarlo.
Cerúndolo no será el único representante del tenis argentino en segunda ronda: Diego Schwartzman se estrenó en el principado con una victoria frente a otro veterano del circuito, el belga David Goffin por 6-4 y 6-2.
En cambio, Sebastián Báez quedó eliminado al perder por 6-3 y 7-5 frente al británico Jack Draper.
Otro tenista que vio frenado su camino en Montecarlo a las primeras de cambio fue el escocés Andy Murray. Invitado por la organización, el actual número 53 del ranking perdió frente al australiano Álex de Miñaur (N.19) por 6-1 y 6-3.
Fiel a su estilo de juego, el exnúmero 1 de la ATP peleó todo lo que pudo, pero sin ser capaz en ningún momento de plantar cara al joven australiano de 24 años, uno de esos tenistas llamados a tomar el liderazgo en el circuito cuando se retiren los Nadal, Djokovic o el propio Murray.
Para De Miñaur se trata de la primera victoria de la temporada en un Masters 1000, después de sus dos derrotas en primera ronda tanto en Indian Wells como en Miami.
En segunda ronda de Montecarlo se medirá al alemán Jan-Lennard Struff (N.100), que este lunes superó al español Albert Ramos en dos sets, por 6-4 y 6-3.
Primera ronda del Masters 1000 de Montecarlo
Francisco Cerúndolo (ARG) derrotó a Cameron Norrie (GBR/N.11) 6-3, 6-4
Botic van de Zandschulp (NED) a Márton Fucsovics (HUN) 3-6, 7-6 (7/2), 6-1
Stanislas Wawrinka (SUI) a Tallon Griekspoor (NED) 5-7, 6-3, 6-4
Benjamin Bonzi (FRA) a Bernabé Zapata Miralles (ESP) 6-1, 7-5
Ivan Gakhov (RUS) derrotó a Mackenzie McDonald (USA) 7-6 (8/6), 2-6, 6-3
Jack Draper (GBR) a Sebastián Báez (ARG) 6-3, 7-5
Diego Schwartzman (ARG) a David Goffin (BEL) 6-4, 6-2
Matteo Berrettini (ITA) a Maxime Cressy (USA) 6-4, 6-2
Alex De Miñaur (AUS/N.14) a Andy Murray (SCO) 6-1, 6-3
Jan-Lennard Struff (GER) a Albert Ramos (ESP) 6-4, 6-3
Alexei Popyrin (AUS) a Dusan Lajovic (SRB) 7-6 (7/1), 6-3