Henley embocó putts de birdie de 15 pies en los hoyos 16 (par tres) y 17 (par cuatro), luego consiguió otro birdie en el 18 desde poco menos de 17 pies para forzar el desempate con Cole en el Colonial Country Club de Fort Worth, Texas.
En el primer hoyo del desempate, el 18, Henley dejó su golpe de aproximación a menos de cinco pies y, tras el fallo de Cole con su putt de birdie desde poco menos de 13 pies, embocó el putt ganador bajo máxima tensión.
"Sentí que estaba golpeando buenos putts la mayor parte del día y al final simplemente entraron," dijo Henley.
"Luego, volver al desempate y hacer eso... todavía estoy temblando. Ha sido el putt con más nervios de toda mi vida."
Henley, que compartió el tercer puesto en el Masters en abril, ha conseguido su sexta victoria en el PGA Tour y la primera desde el Arnold Palmer Invitational del año pasado.
"No paraba de repetirme: 'Quiero ganar'," comentó Henley. "Quiero estar tirando estos putts y pelear por el título. Para esto entreno tan duro.
Siento que he trabajado cada vez más y este año solo me ha faltado algo de fortaleza mental. He luchado hasta el final. Da gusto ver un resultado así."
Henley firmó una tarjeta de 67 golpes (-3), mientras que Cole hizo 70 para terminar igualados tras 72 hoyos con un total de -12 y 268 golpes.
Cole superó un doble bogey en el hoyo 9 con un putt de birdie de 24 pies en el par cinco del 11 para recuperar el liderato en solitario hasta la remontada final de Henley, quedándose sin la oportunidad de lograr su primer triunfo en el PGA Tour.
"Es muy decepcionante," reconoció Cole. "Siento que, en general, he jugado bastante bien. Aguanté cuando fallé algunos golpes. Es decepcionante, pero jugué bien y estoy orgulloso de eso."
El campeón defensor Ben Griffin y los estadounidenses Alex Smalley y Mac Meissner compartieron el tercer puesto con 269 golpes, mientras que un grupo de seis jugadores terminó sexto con 270, entre ellos el vigente campeón del US Open J.J. Spaun, los estadounidenses Gary Woodland y Michael Brennan, y el colombiano Nico Echavarria.
Henley empezó con eagle y birdie, cometió bogeys en los tres hoyos siguientes y se mantuvo a la expectativa hasta su espectacular cierre.
"Me sentía algo nervioso o acelerado en los primeros hoyos," explicó Henley. "Luego me calmé un poco y empecé a golpear buenos tiros."
Cole, hijo del golfista sudafricano Bobby Cole y de la exestrella estadounidense de la LPGA Laura Baugh, partió con un golpe de ventaja y arrancó con birdie-birdie.
Cole mandó la bola al agua en su aproximación al hoyo 9 y firmó un doble bogey, pero cuando Spaun y Brennan cometieron bogeys al inicio de los segundos nueve hoyos, y Cole embocó su birdie decisivo en el 11, volvió a la cima hasta el último hoyo.