Al Boro le faltaban 12 jugadores del primer equipo antes del saque inicial, y su mala racha de lesiones se agravó en la primera parte, cuando Emmanuel Latte Lath no pudo recuperarse de una dura entrada, antes de que Alex Bangura se retirara con una aparente distensión en los isquiotibiales.
En el minuto 31, Cole Palmer dispuso de la mejor ocasión del Chelsea en la primera parte, cuando Jonny Howson cedió la posesión del balón al internacional inglés, quien, con su zurda y a 18 metros de la portería, estrelló el balón en la madera.
Los hombres de Mauricio Pochettino dominaron en gran medida los primeros 35 minutos, sin crear especial peligro, pero fue el Middlesbrough el que se adelantó en el minuto 37 con un gol de bella factura al contragolpe.
Un pase en diagonal de Daniel Barlaser desde la defensa para Isaiah Jones sirvió para que el extremo aguantara el empuje de Levi Colwill antes de ceder el balón a Hayden Hackney, que definió con precisión.
Minutos antes del descanso, Palmer dispuso de su segunda oportunidad para marcar, ya que el disparo de Enzo Fernández fue despejado por Tom Glover, pero el extremo no pudo igualar la contienda desde seis metros con la portería vacía.
Pochettino no tuvo en cuenta las copas nacionales durante su etapa en el Tottenham Hotspur, pero el Chelsea comenzó la segunda parte con más ímpetu, consciente de la importancia que tendría un trofeo para el técnico.
En primer lugar, Mykhailo Mudryk envió un trallazo que detuvo Glover, antes de que Raheem Sterling recortara hacia dentro y lanzara un potente disparo por encima del larguero.
El juego ofensivo del Chelsea ha carecido durante toda la temporada de esa potente amenaza en las posiciones de delantero centro, y esta exhibición contra un animoso Middlesbrough no fue diferente.
El Boro es un equipo al que el Chelsea había derrotado nueve veces seguidas antes de este último encuentro, y muchos pensaban que los Blues, tras lograr el sábado su mayor victoria de la temporada hasta la fecha, arrollarían a los mermados anfitriones.
En realidad, el Middlesbrough se mostró muy cómodo y se lleva una merecida, aunque exigua, ventaja a Stamford Bridge para el partido de vuelta de la semana que viene.
Flashscore Jugador del partido: Isaiah Jones (Middlesbrough)